(кстати, о задаче я узнал из блога Тани Ховановой, который упоминал уже несколько раз в прошлом, и там же были решения. В комментариях к исходной записи есть много разных объяснений решения, как правило более "математических", чем то элементарное, которое я объясняю ниже).
В первом варианте задачи Алиса и Боб бросают каждый свою независимую монету; нам сказано, что в итоге игры оба разорились. Как это смоделировать математически? Давайте обозначим последовательности исходов Алисы и Боба с помощью цепочек букв О(рел) и Р(ешка). Конкретная игра задается парой цепочек: например "ОРРО|РРРР" означает, что Алиса выбрасывала О,Р,Р,О, а Боб Р,Р,Р,Р. Игра после этого еще не закончилась (только 4 броска прошло), но мы можем сказать, какова вероятность того, что дела шли именно так: всего есть 8 бросков, из них 6 решек и два орла, значит, это 0.51^6*0.49^2 - 0.51 это вероятность орла, а 0.49 решки.
Нам нужно оценить что-то (вероятность того, что Алиса разорилась первой) в предположении, что оба разорились в итоге. Это значит, что мы можем рассматривать только такие записи исходов, которые заканчиваются разорением обоих. Для наглядности предположим, что исходный капитал $2, а не $100; тогда "ОРРР|ОО" это пример такой записи. Напомню, что Боб теряет $1 на орле, а Алиса тереяет $1 на решке, так что в этой игре Боб разорился за два шага, а Алиса за четыре. Конечно, записи могут быть намного намного длиннее, оба игрока могут набирать много денег, но в конце концов спускаться к разорению. У каждой такой возможной записи есть своя вероятность. Например, у "ОРРР|OO" это 0.51^3*0.49^3 - три орла, три решки. Теперь представим себе, что мы сложили все вероятности таких "разорительных" записей, в которых Алиса разоряется первой, и сравнили с суммой вероятностей всех "разорительных" записей, в которых Боб разоряется первым (строго говоря, это бесконечные суммы, потому что запись может быть сколь угодно длинной - но чем длиннее, тем меньше ее вероятность, и суммы сходятся - если вам непонятно это замечание, можете игнорировать его). Тот, у кого сумма вероятностей больше, тот с большей вероятностью разорится первым.
Теперь заметим следующее. Раз Алиса в конце своей записи разорилась, она спустилась от $100 к $0, так что в ее части записи решек на 100 больше, чем орлов; у Боба наоборот орлов на 100 больше, чем решек. Всего вместе у Алисы и Боба в каждой "разорительной" игре одинаковое количество решек и орлов, так что вероятность каждой "разорительной" игры равна какому-то 0.51^k*0.49^k. Теперь покажем, что любой "разорительной" игре можно сопоставить симметричную "разорительную" игру: а именно, поменять местами исходы Алисы и Боба и сами исходы поменять на противоположные. Например, "ОРРР|ОО" превращается таким образом в "РР|РООО": вместо того, чтобы Боб выкидивал дважды орла, Алиса выкидывает дважды решку, и вместо ОРРР Алисы есть РООО Боба. Легко видеть, что такая симметричная игра тоже разорительная, она симметричным образом приводит обоих игроков к $0, только Алиса движется про траектории Боба в изначальной игре и наоборот. Более того, число орлов и решек не меняется, хотя каждый орел превращается в решку и наоборот, потому что их число было равным в исходной "разорительной" игре, а следовательно вероятность остается такой же: 0.51^k*0.49^k. Но если в исходной игре первым разорялся Боб, то в симметричной - Алиса, и наоборот.
Мы придумали способ сопоставить каждой разорительной игре, где первым разоряется Боб, симметричную, где первой разоряется Алиса, и наоборот, и у симметричных игр одинаковые вероятности, значит и суммы по "Боб первый" и "Алиса первая" одинаковые, и ответ теперь очевиден: Алиса и Боб с одинаковой вероятностью разоряются первыми (эта вероятность меньше 50%, т.к. есть еще случаи, когда они разоряются одновременно).
===============================
В бонус-задаче у нас есть только одна монета, и до разорения первого игрока они оба действуют по ее исходам, а затем продолжает один. Теперь у нас есть только одна цепочка, в которой можно отметить место разорения первого игрока, например "РР-РООООО" с начальным капиталом $2: после первых двух решек разоряется Алиса, у Боба в этот момент $4, и после РООООО он тоже разоряется. Но на этот раз общий баланс О и Р в записи игры не будет одинаковым. Если Алиса разоряется первой, то к моменту ее разорения Р на 100 больше, чем О; после этого Бобу надо с $200 спуститься к 0, и это требует перекоса в 200 орлов; всего перекос в 100 решек вначале и 200 орлов впоследствии дает общий перекос в 100 орлов (в примере "РР-РООООО" с начальным капиталом $2 это перекос в 2 орла). Вероятность равна 0.49^k*0.51^(k+100) для какого-то k. Если же заменить всех орлов на решки и наоборот, мы получим симметричную разорительную игру, где Боб теперь разоряется первым, и в ней наоборот на 100 решек больше, и ее вероятность 0.49^(k+100)*0.51^k. Отношение этих двух вероятностей равно (0.49/0.51)^100 (примерно 1/50, т.е. 2%) и не зависит от k или того, как выглядит конкретная разорительная игра. Значит, после суммирования по всем разорительным играм Боба-первого и Алисы-первой это отношение сохраняется, и у Алисы намного намного больше шансов разориться первой, чем у Боба: примерно в 50 раз больше.