В словаре Даля слова "халатность" или "халатный" в современном смысле "небрежный, недобросовестный" нет. В словаре Ушакова (1940) появляется в качестве одного из трёх значений:
1. Прилагательное к "халат" 2. Спокойный, ленивый, неповоротливый. Кифа Мокиевич человек нрава кроткого... проводил жизнь халатным образом. Гоголь. 3. Небрежно-безразличный и недобросовестный по отношению к кому-чему-н., к работе, к выполнению обязанностей.
И если вернуться к Далю, то теперь там замечаем: "Он живет в халате, из халата не выходит, сидит дома."
То есть развитие современного значения представляется таким:
халат ---> "живёт в халате" = сидячий образ жизни ---> "халатный" = спокойный, ленивый (об образе жизни) ---> "халатный" = спокойный, ленивый (о делании чего-либо) ---> "халатный" = недобросовестный, спустя рукава (современное значение).
Интересно ещё было бы проследить, когда именно появляется современное значение (в промежутке между Далем у Ушаковым; может, это советское нововведение?), и когда исчезло промежуточное (2-е значение у Ушакова); в Ожегове 62-го года его уже нет.
А само слово "халат" происходит из турецкого хилат; оно, в свою очередь, из арабского hil'at "почётное платье". Так Фасмер диксит.
А ещё на той же странице в Дале нашлось замечательное слово "халепа".
ХАЛЕПА ж. южн. зап. калужск. зимняя непогодь, мокрый снег, лепень, дрябня; халива калужск. халипа смол. (Акад. Сл. ошибочно халина). | *Беда, хлопоты, склока.Мне оно очень понравилось.